Planeta expansiunii în mișcare retrogradă indică o manifestare extremistă a energiei jupiteriene sub forma exceselor, risipei, lăcomiei sau dimpotrivă, prin limitări, frustrări, nedreptăți și samavolnicii. În cazul ambelor variante, nativul nu a asimilat lecțiile karmice necesare evoluției sale și trebuie să reia acum eforturile din punctul în care el a refuzat să mai evolueze, în alte vieți.
Sub influența lui Jupiter retrograd, optimismul poate lua forme exacerbate, transformându-se în neglijență, nepăsare și porniri aventuroase. Nativul manifestă tendința de a încălca legile sau principiile religioase și de a-i trata pe ceilalți cu vanitate și dispreț. Își risipește energia fără rost, nereușind s-o direcționeze spre țeluri constructive. Promite mai mult decât poate realiza, idealurile sale fiind foarte diferite de posibilităţile reale. Se hazardează, de multe ori, în proiecte vaste pe care nu reușește să le ducă la bun sfârșit.
În alte cazuri, această poziţie retrogradă a lui Jupiter împinge la o corectitudine morală excesivă, persoana având atitudinea unui judecător foarte critic, vânând și sancționând drastic greșelile celorlalți. La fel de bine însă, ar putea întâmpina diverse situații în care să fie judecată și sancționată pe nedrept. Neîncrederea, îndoielile că ar merita mai mult, pierderea și risipirea șanselor par să însoțească persoana de-a lungul vieții. Trebuie să-și controleze idealismul și naivitatea.
Despre mișcarea retrogradă a acestei planete, Martin Schulman scrie că: „la un anumit nivel, există o mare cantitate de experienţe de tip deja-vu relative la Jupiter retrograd. Momente şi locuri din trecut se amestecă într-un prezent continuu, astfel încât individul are tendinţa de a generaliza orice loc şi moment raportându-le la fenomene deja trăite”.
Poziţia lui Jupiter retrograd poate indica şi faptul că într-o viață anterioară, nativul nu a avut parte de o siguranţă la nivel familial, iar aceasta este căutată şi construită cu atenţie în actuala viaţă în care se leagă relaţii bazate pe interes şi pe proiecte de viaţă, şi nu pe dragoste sau pasiune.
În aspecte armonice, Jupiter retrograd ajută la dezvoltarea unor idealuri spirituale înalte, dând înclinații spre filozofie, religie, studii și cercetare. Nativul poate atinge o mare înțelepciune sau chiar daruri profetice.